当时已是冬天，他衣衫破烂腹中无食，徒步在长安街上游荡，天快黑了，还没吃着饭，徘徊着不知该去哪里。他从东街走到西街，饥寒交迫孤苦无靠，不由得仰天长叹。这时有位老人拄着拐杖来到他面前，问他为什么叹息，杜子春就说了他的处境和心情，怨恨亲友们对他如此无情无义，越说越愤慨，十分激动。老人问他：“你需要多少钱就能够花用呢？”杜子春说：“我若有三五万钱就可以维持生活了。”老人说：“不够吧，你再多说一些！”“十万。”老人说：“还不够吧！”杜子春就说：“那么，一百万足够了。”老人还说不够。杜子春说：“那就三百万。”老人说：“这还差不多。”老人就从袖子里掏出一串钱说：“今晚先给你这些，明天中午我在西街的波斯府宅等你，你可别来晚了啊。”
第二天中午杜子春如期前往，老人果然给了他三百万钱，没留姓名就走了。杜子春有了这么多钱，就又浪荡起来，自己认为有这么多钱一生也不会受穷了。从此他乘肥马穿轻裘，每天和朋友们狂饮，叫来乐队给他奏乐开心，到花街柳巷鬼混，从来不把以后的生计放在心上。只一二年的工夫就把老人给他的钱挥霍个精光，只好穿着很便宜的衣服，把马换成驴，后来驴也没有只好徒步，转眼间又像他刚到长安时那样，成了个穷光蛋。
穷途末路，无可奈何，又仰天长叹起来。刚一长叹，那位老人就出现在面前，拉着他的手说：“你怎么又弄到这个地步了？真怪。没关系，我还要帮助你，你说吧，要多少钱？”杜子春羞愧难当，不好意思开口。老人再三逼问，杜子春只是惭愧地赔礼。老人说：“明天中午，你还到从前我约见你的地方去吧。”第二天杜子春很羞愧地去了，老人这次给了他一千万。杜子春没接钱就再三表决心，说这次一定要奋发向上置办家业，今后会成为大富翁，让石崇、猗顿这些古时候的大富翁和他俩相比，都算个小角色。老人就把钱给了他。钱一到手，杜子春心又变了，又开始挥霍无度花天酒地了。不到一二年间，又是两手空空，比上次还惨。
这时，他在长安街上遇到老人的地方又见到了老人，由于太羞愧，就用手捂上脸躲开了老人。老人却一把抓住他的衣服说：“你能躲到哪里去？这是最笨的办法。”然后又给了他三千万说：“这次你要还不改过自新，你就永远受穷吧！”杜子春心想，自己放荡挥霍，最后弄得身上一文莫名，亲戚朋友中有的是豪富的人，但谁也不理睬我，唯独这位老人三次给我巨款，我该怎样做才对得起他呢？想到这里他就对老人说：“我得到你这三次教训，应该能够在人世上自立了。我不但今后要自立，还要周济天下孤儿寡母，以此来挽回我失去的名誉和教化。我深深感激你老人家对我的恩惠，就是将来我干成一番事业也完全是因为你对我的教诲和资助。”老人说：“这正是我对你的期望啊！你有了成就以后，明年七月十五中元节时，你在老君庙前那两棵桧树下等我吧。”
杜子春知道孤儿寡母大多流落在淮南，就来到扬州，买了一百顷良田，在城中盖了府宅，在重要的路口建了一百多间房子，遍召孤儿寡母分住在各个府宅里。对于他自己家族里的亲戚，不分近亲和远亲，过去对他有恩的都给以报答，有仇的，也进行了报复。
完成了自己的心愿后，杜子春按期来到了老君庙前，见那老人正在桧树下吹口哨唱歌。见到杜子春后，就领他登上华山云台峰。进山四十多里后来到一个地方，见到一幢高大严整的房舍，看样子不是凡人住的。仙鹤绕屋顶飞翔，彩云在上空缭绕。屋子的正堂中间有一个九尺多的炼丹药的炉子，炉内紫光闪耀，映亮了门窗。有九个玉女环绕着炉子侍立着，炉子前后有青龙、白虎看守着。这时天快黑了，再看那老人，身上穿的已不是凡间的衣服，而是穿着黄道袍戴着黄道冠的仙师了。
仙师拿了三个白石丸和一杯酒给了杜子春，让他赶快吃下去。仙师又拿了一张虎皮铺在内屋西墙下，面朝东坐下，告诫杜子春道：“你千万不要出声。这里出现的大神、恶鬼、夜叉或者地狱、猛兽；以及你的亲属们被绑着受刑遭罪，这一切都不是真事。你不论看见什么惨状，都不要动不要说话，安心别害怕，那就绝不会对你有什么伤害，千万要想着我这些嘱咐！”仙师去后，杜子春向院里看，院里有一个装满了水的大瓮，此外没看到什么。道士刚走，杜子春就听见外面人喊马叫震天动地，只见满山满谷都是士兵，旌旗飘飘，戈矛闪闪，千乘万骑蜂拥而来。有一个人自称大将军，身高一丈多，他本人和他的马都披着金铠甲，光芒耀眼。大将军的卫士就有几百人，都举着剑张着弓，一直来到屋前，大声呵斥杜子春说：“你是什么人？大将军到了怎么竟不回避！”有些卫士还用剑逼着杜子春问他的姓名，还问他在做什么，他都一声也不吭。见他不出声，卫士们大怒，一声声喊叫着“杀了他！”“射死他！”杜子春仍是不出声，那个大将军只好怒气冲冲地带着队伍走了。过了片刻，又来了一群群的猛虎毒龙、狮子蝮蛇和毒蝎，争先恐后地扑向杜子春要撕碎他吞食他，有的还在他头顶跳来跳去张牙舞爪，杜子春仍是不动声色，过了一会儿，这些毒蛇猛兽也都散去了。这时突然大雨滂沱雷电交加，天昏地暗伸手不见五指，不一会儿又有大火轮燃烧着在他左右滚动，光在身前身后闪耀，亮得眼都睁不开。片刻之间，院子里水深一丈多，空中雷声隆隆电光闪闪，像要让山峰崩塌河水倒流，其势不可挡。一眨眼的工夫滚滚的浪涛涌到杜子春的坐位前，他仍是端端正正坐着连眼皮也不眨一下。接着那位大将军又来了，领着一群地狱中的牛头马面和狰狞的厉鬼，将一口装满滚开的水的大锅放在杜子春面前，鬼怪们手执长矛和两股铁叉，命令道：“说出你的姓名，就放了你，如果不说，就把你放在锅煮！”杜子春仍不说话。这时鬼怪们又把他的妻子抓来绑在台阶下，指着他妻子向杜子春说：“说出你的姓名，就放了她。”杜子春还是不作声。于是鬼怪们鞭打他的妻子，用刀砍她，用箭射她，一会儿烧，一会儿煮，百般折磨惨不忍睹。他妻子苦不堪忍就向杜子春哭号道：“我虽然又丑又笨，配不上你，但我毕竟给你作了十几年妻子了。现在我被鬼抓来这样折磨，我实在受不了啦！我不敢指望你向他们跪伏求情，只希望你说一句话，我就能活命了。人谁能无情，丈夫你就忍心不出声，让我继续受折磨吗？”他妻子边哭边喊又咒又骂，杜子春始终不理不睬。那位大将军也说：“你不说话，我还有更毒辣的手段对付你老婆！”说着命令抬来了锉碓，从脚上开始一寸寸地锉他的妻子。妻子哭声越来越高，杜子春还是连看也不看。
大将军说：“这个家伙有妖术，不能让他在世上久呆！”于是命令左右，把杜子春斩了，然后把他的魂魄带着去见阎王。阎王一见杜子春就说：“这不是云台峰的那个妖民吗？给我把他打入地狱里去！”于是杜子春受尽了下油锅、入石磨、进火坑、上刀山所有的地狱酷刑。然而由于他心里牢记着那位仙师的叮嘱，咬着牙都挺过来了，连叫都不叫一声。后来，地狱的鬼卒向阎王报告，说所有的刑罚都给杜子春用完了。阎王说：“这个家伙阴险毒恶，不该让他当男人，下辈子让他做女人！”于是让杜子春投胎转世到宋州单父县的县丞王劝家。杜子春转世为女子，一生下来就多病，扎针吃药一天没断过，还掉进火里摔到床下，受了无数的苦，但杜子春始终不出声。
转眼间杜子春长成了一个容貌绝代的女子，但就是不说话，县丞王劝的全家认为她是个哑女。有些人对她百般调戏侮辱，杜子春总是一声不吭。县丞的同乡有个考中了进士的人叫卢生，听说县丞的女儿容貌很美，就很倾慕，就求媒人去县丞家提媒。县丞家借口是哑女，把媒人推辞了。卢生说：“妻子只要贤惠就好，不会说话又有什么关系呢？正好给那些长舌妇作个榜样。”县丞就答应了婚事。卢生按照规矩施行了六礼，和杜子春办了婚事。两个人过了几年，感情非常好，生了一个男孩，男孩已经两岁了，十分聪明。卢生抱着孩子和她说话，她不吭声，想尽办法逗她也不说话。卢生大怒说：“古时贾大夫的妻子瞧不起他，始终不笑，但后来妻子看见贾大夫射了山鸡，也就对他无憾了。我虽然地位不如贾大夫，但我的才学比会射山鸡不强百倍吗？可是你却不屑于跟我说话！大丈夫被妻子瞧不起，还要她的儿子做什么！”说着就抓起男孩的两腿扔了出去，孩子的头摔在石头上，顿时脑浆迸裂，鲜血溅出好几步远。杜子春爱子心切，一时间忘了仙师的嘱咐，不觉失声喊：“呀！……”声还没落，发现他自己又坐在云台峰的那间道观中，他的仙师也在面前。这时是黎明时分，突然紫色的火焰窜上了屋梁，转眼间烈火熊熊，把屋子烧毁了。
仙师说：“你这个穷酸小子，可把我坑苦了！”就提着杜子春的头发扔进水瓮里，火立刻就灭了。仙师说：“在你的心里，喜、怒、哀、惧、恶、欲都忘掉了，只有爱你还没忘记。卢生摔你孩子时若不出声，我的仙丹就能炼成，你也就能成为上仙了。可叹啊，仙才真是太难得了！我的仙丹可以再炼，但你却还得回到人间去，以后继续勤奋地修道吧！”说完给他向远方指了路让他回去。
临走时，他登上烧毁的房基，看见那炼丹炉已坏了，当中有个铁柱子，有手臂那么粗，好几尺长，那仙师正脱了衣服，用刀子削那铁柱子。杜子春回到家后，非常悔恨他当初忘了对仙师发的誓，想回去找到仙师为他效力以补偿自己的过失。他来到云台峰，什么也没找到，只好怀着惋惜悔恨的心情回来了。
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